Su padre vuelve a contraer matrimonio nuevamente e Issa pasa a quedar al cuidado de si madrastra, una persona muy agresiva que lo maltrata constantemente, propinándole golpizas terribles que se agudizan con el nacimiento de su hermanastro.

En 1777, Kobayashi Issa viaja a Edo (Tokio), lo que significó un cambio radical en su vida, trabajando en un templo budista y estudiando haiku en la escuela Katsushika.

La ciudad de Edo, lejos de los maltratos de su madrastra, con nuevas gentes y paisajes fascinó al poeta.

Utilizó pseudónimos en sus primeros haiku hasta que en 1792 comenzó a llamarse Kobayashi Issa: "Con la primavera Yataro renació convertido en Issa".

Tiempo más tarde viajó por diferentes ciudades, entre ellas Kyoto, Osaka y Nagasaki, teniendo que trabajar duramente para sobrevivir, pese a que su popularidad como poeta aumentaba.

En 1801 fallece el padre a causa de la fiebre tifoidea y desacuerdos con la herencia le impidieron cumplir la última voluntad de su padre e instalarse en Kashiwabara, logrado recién en 1813.

Tras ello, Kobayashi Issa se casó con una joven del pueblo, continuando las situaciones trágicas que marcaron su vida con la muerte de sus cuatro hijos y su mujer en los diez años que le siguieron.

En 1825 volvió a casarse, divorciándose al poco tiempo y nuevamente contraer matrimonio tiempo después.

Tras el incendio de su casa, Kobayashi Issa pasó sus últimos años en la pobreza, muriendo sin llegar a ver el nacimiento de su última hija.

En sus haiku, siempre reflejó la belleza de las cosas simples de la vida y el amor por la naturaleza.